2-Merkaptoethylamin

HSCH 2 CH 2 NH 2 (2-aminoethanethiol, 2-amino-etyl-merkaptán, thioethanolamine, mercamine, cysteamin) Mol. 77, 15; bestsv. kryštály; m. pl. 97, 0-98, 5 ° C. 2-M. silná základňa; vo voľnom. ako môže byť vo forme obojetného iónu H 3 N + CH 2 CH 2 S - , Je ľahko oxidovaná vo vzduchu na disulfid a oxidácia sa urýchľuje v prítomnosti. ióny Cu 2+ a Fe. Pod pôsobením silných oxidantov 2-M. konverziu. v tauríne (kyselina b-aminoetánsulfónová). 2-M hydrochloridu. (T. topenia. 70 - 71 ° C, sol. V etanolu, vody, nie sol. V dietyléteru) sa oxiduje na vzduchu však ťažké skladovať 2-M. vo forme hydrochloridu. 2-M. a jeho hydrochlorid ľahko kondenzuje s karbonylovými zlúčeninami. , čím sa tvoria tiazolidíny a merkaptály.

2-M. získať vzájomný prospech. ethylenimin H

2 S, kyslé štiepenie 2-merkaptotiazolina (k-ing syntetizovaný akčné SK 2 k b-bromethylaminu alebo etanolamín), p-vého b-chlorethylaminu s KSH, alkalické zmydelnenie hydrochlorid Sb-aminoetilizotiuroniya, redukcia 2-benzyl-na v tioetilamina NH 3 . 2-M. a jeho deriváty sa používajú na prevenciu a liečbu ožiarenia. Akcia 2-M. ako rádioprotektívna látka je založená na jej schopnosti vzájomne sa ovplyvňovať. s aktívnym bezplatným. radikály tvoria zmiešané disulfidy s molekulami biologicky aktívnych zlúčenín. Okrem toho zabraňuje zosieťovaniu a deštrukcii molekúl DNA a môže tiež interagovať.s určitými enzýmami a poskytnúť im odolnosť voči ionizujúcemu žiareniu. 2-M. sa používajú ako model na vytvorenie nových rádioprotektívnych sr-s a ako štandard pre hodnotenie ich účinnosti. Najmenej toxický a naib. účinné lieky 2-M. je jeho hydrobromid, hydrochlorid, askorbát, nikotinát, a dihydrochlorid bis - ( b-aminoetyl) disulfid. 2-M. tiež použiť ako inhibítor starnutia (oxidácia) určitých polymérov protilátka k otrave acetaminofénu.

Lit. :

Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. , v. 19, N.Y., 1982, str. 808. Chemická encyklopédia. - M .: Sovietská encyklopédia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.