1, 8-Bis - (dimetylamino) naftalén

molekulová hmotnosť 214, 31; .. Bestsv . kryštály, stmavnutie vzduchu, .. Teplota topenia: 47-48 ° C (z vodného alkoholu) v najviac dobre sol org p-erator vode málo -to ortorombich mreža (a = 1 a 2855 nm, b .... = 1, 0110 nm, c = 0, 9664 nm, priestorová skupina P2 1 2 1 2 1 ;. z = 4 .)


v dôsledku silného odpudivá dimetylamino rovinného charakteru naftalénového kruhu v molekule D značne narušený, vzdialenosť medzi uhlíkovými atómami v polohách 1 a 8, 4 a 5 predstavujú v tomto poradí 0, 0 a 2562 nm, 2443 nm AD .. - silný darca elektri Nový, o čom svedčí Podpäťové ionizačné potenciály:. V oddelení jedného n p-elektrónov a tvorí v tomto poradí 7, 05 a 7, 47 eV potenciály elektrochemickú oxidáciu (CH 3 ... CN; 20 ° C, vzhľadom k nasýtené kalomelovej elektróde) sú nízke: E 1 = 0, 36, E 2 = 1 02 B (dva elektróny vlna) k. AD je charakteristická: veľmi vysokú zásaditosť [pKa a 12 34 (voda; 20 ° C), 18, 18 (CH 3 CN;. 20 ° C] v dôsledku Energet veľký zisk v prepočte AD katión Aj, v režime offline rum odpudzovanie dimetylamino a realizované silné vodíkové väzby; nízka nucleophilicity spojená s malou vzdialenosťou medzi dimetylamino, pričom D. iba reaguje s protónu. To je cez túto komunikáciu počítať-DA používané v Org. syntézy. používa sa v prípadoch, keď z k. n.molekula, je potrebné rozdeliť protón bez ovplyvnenia iných vysoko elektrofilných a nestabilných skupín vo vzťahu k základom. Vysoká termodynamika. stabilita katiónu I sa spája s veľmi nízkou rýchlosťou pridávania protónu k AD a deprotonáciou katiónu I pod pôsobením zásad. To pripomína sv-v bežnej špongi pomaly absorbovať vodu a ťažko dať. Preto sa D. nazýva "protónovou špongiou".


mnoho známych analógy D. Zlúčenina vzorca II (R = CH 3 alebo C 2 H 5 ) - najsilnejší zo všetkých známych neutrálne org. bázy (p K a 16, 1 a 16, 3, voda, 20 ° C). Avšak zadržanie protónu v katiónoch týchto zlúčenín. je veľmi veľká, čo sťažuje praktické vykonávanie. používanie. D. pripravený metyláciou 1, 8-diaminonaftalen (výhodne CH 3 l KOH systém - DMSO) jodidu alebo zníženie 1, 3, 3-trimetylchlórsilán-2, 3-digidroperimidiniya účinok LiAlH 4 . D. sa uchováva v nádobe z tmavého skla pod atmosférou inertného plynu alebo vo forme soli s HClO 4 . Lit. Kurasov LA, Pozharsky AF, Kuzmenko VV, "J. telo chémie.", 1981, 17 ton v roku .. 9, str. 1944-1947; Alder R. W. [a. Chem. Commun., 1968, č. 13, str. 723-24; Alder R. W. [a. o.], "J.Chem.Soc.Perkin Trans.", 1, 1981, č. 2840 47. A. F. Pozharsky.

Chemická encyklopédia. - M .: Sovietská encyklopédia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.