1, 2-DITIoL NW-vanie

(1, 2-ditiolention, tritions), Mol. 134, 22; oranžovo-žltý tetragon, kryštály; m. pl. 78 až 81 ° C; sol. v org. r-riteleh a konc. minerálna k-tah, nie rozpustnosť. vo vode. Formujú komplexy s AgNO 3 , chloridy a bromidy Hg, Au, Sb, Bi, tionyl a sulfurylchlorid. Molekula D. je plochá.


D. - heteroaromatické. Systém. Útok elektro. činidlá, je v polohe 4. CH 3 a I (CH 3 ) 2 SO 4 D. deriváty vzniku soli 3-metyltio -1,2-ditiolia (vzorec I) - silná elektroforéza. činidlá.


Útok nukleofóbov. činidlá nesubstituovaného D. ide do pozície 5, jeho arylová skupina je substituovaná v polohe 3. S karbanionmi a zlúčeninami. s aktivovanými metylénovými skupinami, DM-substituovaný aryl reaguje napríklad s odstránením síry.


Odvodené D. ľahko oxiduje Cl 2 KMnO 4 alebo (CH 3 COO) 2 Hg na zodpovedajúci 1, 2-dithiol-3-ony; reverzná transformácia prebieha pod pôsobením P 2 S 5 . Oxidácia 4- a 5-fenyl-D. peracetát, ktorý vedie napríklad k sulfhydráty fenyl-ditiolia. :


5-metyl-D. reaguje s aldehydmi na p-tóne:


R-C 6 H 5 , tienyl, furyl. D. sa pripraví z 1,3-propánditiolu a S pri 200 až 350 ° C; 4-metyl-D. - z izobutylénu a S pri 160-220 ° C pod tlakom; 4-aryl-D. - vzájomné. substituovaný benzén S v prítomnosti. ylpentylamino; disubstituované D. - zahrievanie ketónov, ketoalkoholov, ketoesterov alebo a-nenasýtených esterov s S a sulfidmi fosforu, :


Deriváty D.- inhibítory korózie železných kovov; komponenty mazacích a chladiacich kvapalín a mazacie oleje pracujúce pod tlakom; stabilizátory oxidácie motorových palív; vulkanizačné urýchľovače; povrchovo aktívne látky; fotosenzibilizátor desenzibilizátorov; sa používajú pri syntéze kyanínových farbív. Deriváty D. majú fungicídnu, choleretickú, diuretickú a hypotenznú aktivitu. Lit. : Všeobecná organická chémia, trans. s angličtinou. , t. 9, M., 1985, s 253 56; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-síra a síra a kyslík, päť- a šesťmesačné heterocykly, pt. 1-2, N.Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21). E. H. Karaulov.


Chemická encyklopédia. - M .: Sovietská encyklopédia. Ed. I. L. Knunyants. 1988.